Джейк Джилленхол, полное имя — Джейкоб Бенджамин Джилленхол, родился 19 декабря 1980 года в Лос-Анджелесе. Его отец, Стивен Джилленхол, — режиссёр, а мать, Наоми Фонер, — сценарист и продюсер. Старшая сестра Мэгги также стала актрисой и режиссёром. Выросший в кинематографической семье, Джейк с детства был знаком со съёмочной площадкой.
Его дебютом в кино стала небольшая роль в комедии «Городские пижоны» (1991). Первую широкую известность принесла биографическая драма «Октябрьское небо» (1999), в которой он сыграл юношу, мечтающего заниматься ракетостроением. Затем последовала главная роль в психологическом триллере «Донни Дарко» (2001). Образ замкнутого подростка, сталкивающегося с необъяснимыми событиями, стал одной из самых узнаваемых работ актёра.
В 2005 году Джилленхол снялся вместе с Хитом Леджером в драме Энга Ли «Горбатая гора». За роль Джека Твиста он получил премию BAFTA и номинацию на «Оскар» за лучшую мужскую роль второго плана. В этот же период актёр появился в военной драме «Морпехи», а позднее сыграл Роберта Грейсмита в детективном триллере Дэвида Финчера «Зодиак» (2007).
В дальнейшем Джилленхол всё чаще обращался к напряжённым историям и неоднозначным персонажам. В «Пленницах» (2013) Дени Вильнёва он исполнил роль детектива, расследующего исчезновение детей, а в «Стрингере» (2014) — Луи Блума, амбициозного охотника за сенсационными видеоматериалами. Эта работа принесла ему номинации на «Золотой глобус» и BAFTA. В спортивной драме «Левша» (2015) актёр сыграл боксёра, пытающегося восстановить разрушенную жизнь.
Среди других заметных фильмов с его участием — «Послезавтра», «Исходный код», «Патруль», «Враг», «Разрушение» и «Под покровом ночи». Помимо кино, Джилленхол выступает на театральной сцене. Его работы объединяет интерес к внутренним конфликтам героев, эмоционально насыщенным историям и ролям, требующим глубокого перевоплощения.